Come cantante è l'unica nel jazz ad aver vinto finora tre Grammy Awards e otto Juno Awards, e ad aver debuttato, con otto dei suoi album, in cima alla Billboard Jazz Albums. Diana inizia a studiare il pianoforte all'età di 4 anni e a 15 anni suona già standard jazz nei weekend per gli avventori di una birreria. Vince una borsa di studio alla Berklee School of Music, per due anni. Poi si trasferisce a Los Angeles, dove getta le basi della sua grande carriera.
Il suo debutto avviene per l'etichetta GRP con l’album ONLY TRUST YOUR HEART, in occasione del quale inaugura la collaborazione con il leggendario produttore Tommy LiPuma. Segue ALL FOR YOU, tributo al Nat King Cole Trio, che le vale la sua prima nomination al Grammy, mentre LOVE SCENES la vede alle prese con una serie di ballad. Nel 1999 vince il primo Grammy con l'album WHEN I LOOK INTO YOUR EYES, mentre le sue interpretazioni finiscono in "Sex & the city", "Autumn in New York" e in "The Score". Nel 2001 esce THE LOOK OF LOVE, seguito nel 2002 da LIVE IN PARIS, che contiene reintepretazioni di Joni Mitchell e Billy Joel. Nel 2003 la Krall compare spesso nelle cronache rosa musicali per la sua love story con Elvis Costello.
I due si sposano e l'occhialuto ed eclettico musicista inglese co-firma sei canzoni del nuovo disco della pianista, THE GIRL IN THE OTHER ROOM, pubblicato ad aprile 2004. Un anno e mezzo dopo esce CHRISTMAS SONGS, disco a tema di canzoni natalizie, seguito da FROM THIS MOMENT ON. Dopo un BEST OF nel 2007, nel 2009 arriva un nuovo album di studio, QUIET NIGHTS, album a tema sulla bossanova e la musica brasiliana. Altre atmosfere per GLAD RAG DOLL del 2012.